Devilwings sulla rotta - per le tenebre è un romanzo che racconta le vicende di Billie Green, un ragazzo americano che dopo il liceo e la perdita del suo grande amore (Liliane) decide di andare via da Hellville la sua città per trasferirsi in Europa, il luogo in cui in vacanza conobbe proprio il suo amore perduto...
Il protagonista continuerà i suoi studi universitari a Devilwings, la città in cui la vicenda è ambientata, e qui, attraverso varie relazioni ed esperienze trasgressive, Billie cerca di esorcizzare il dolore e ritrovare una felicità ormai difficile da recuperare dopo aver perso Liliane.
Nonostante la dolorosa consapevolezza però, cerca disperatamente di afferrarla, di provare a cambiare le cose, ma sfortunatamente quello che cerca continuerà a sfuggirgli, allontanandosi sempre più, fino a quando non conoscerà Jackie...