Olive Kitteridge is gepensioneerd. Haar leven lang heeft ze lesgegeven aan de kinderen van Crosby, een idyllisch gelegen kuststadje in Maine. Haar leerlingen hadden vaak een ander beeld van haar dan zijzelf, nooit een blad voor de mond nemend, in haar eigen ogen altijd oprecht, was ze toch meer gevreesd dan geliefd. Na haar pensionering wordt Olive meer dan ooit betrokken bij de menselijke drama's achter de keurige façades van het stadje, waardoor haar leven een diepere betekenis krijgt.