Elena continua a leggere il diario di Stefan, il suo amore... Mystic Falls, Virginia, fine Ottocento. La misteriosa Katherine, il primo grande amore di Stefan, lo ha tradito e lo ha trasformato in un vampiro. Ora per Stefan tutto è perduto: la sua vita è distrutta, e la sua anima dannata per sempre. Un tempo, prima che il destino si abbattesse su di loro, lui e suo fratello Damon vivevano spensierati e felici nella lussuosa dimora di famiglia. Ora invece i cacciatori di vampiri attendono in ogni angolo, assetati di vendetta. Non resta che lasciare tutto e fuggire. Più lontano possibile. Dove il male non potrà raggiungerli...